Ngay lần đầu khi gặp Quan Vũ, vị Thừa tướng quyền cao chức trọng uy danh hiển hách đã vội xuống ngựa để bước tới đón tướng tài. Thoáng nhìn thấy dây giày của Quan Vũ bị tuột, Tào Tháo không chút do dự cúi người quỳ gối xuống, tự tay cột lại giày trước mặt ba quân khiến Quan Vũ vừa bối rối vừa vô cùng cảm động.

Vốn là người chi dùng rất tiết kiệm nhưng để thu phục Quan Vũ, Tào Tháo không chỉ ban tặng mỹ nữ Giang Nam, mà còn ban rượu ngon, sơn hào hải vị, bạc vàng tơ lụa. Ngay cả con ngựa Xích Thố mà Lã Bố cưỡi khi xưa cũng được Tào Tháo tặng cho Quan Vũ mà không phải các dũng tướng từng vào sinh ra tử với mình.

"Cứ 3 hôm một tiệc nhỏ, 5 hôm một tiệc lớn, tặng mỹ nữ, vàng bạc, châu báu, phong hầu, vinh hoa phú quý đủ cả". Ông còn tâu lên vua Hán, sắc phong cho Quan Vũ làm thiên tướng quân, Hán Thọ đình hầu (漢壽亭侯). Tào Tháo đối với Quan Vũ tốt đến thế đã là cực điểm, không giống tính cách thường ngày của ông - "thà phụ cả thiên hạ". Nhưng Tào Tháo để ý thấy ông không có ý ở lại lâu dài với mình, bèn sai Trương Liêu đến thăm dò ông. Quan Vũ thẳng thắn nói với Trương Liêu:"Tào Công đối với tôi rất tốt, trong lòng tôi biết rõ. Nhưng tôi chịu ơn trời cao đất dày của Lưu tướng quân, từng thề là cùng sống cùng chết, không thể phản bội được. Tôi không thể lưu lại nơi này, chỉ có điều phải đợi lập được công, báo đáp Tào Công thì tôi mới đi".

Trương Liêu trở về nói lại với Tào Tháo. Tào Tháo không những không tức giận mà càng thêm kính trọng ông. Tào Tháo khen ông là “Thờ chúa không quên gốc, thật là nghĩa sĩ thiên hạ vậy”

Đột kích chém Nhan Lương

Viên Thiệu theo lời khẩn cầu của Lưu Bị bèn dẫn quân đi đánh Tào Tháo. Thiệu chia quân, một mặt đánh thành Bạch Mã, mặt khác đóng ở bến Diên Tân. Tháng 4 năm 200, Tào Tháo dẫn Quan Vũ và Trương Liêu đi cứu Bạch Mã; mặt khác lại chia quân ra Diên Tân để phân tán sự chú ý của Thiệu. Quả nhiên Thiệu tăng cường thêm quân cho Diên Tân mà không chú ý Bạch Mã. Tào Tháo nhân đó đột ngột thúc quân đánh mạnh ở Bạch Mã. Quan Vũ ra trận, giết chết mãnh tướng của Viên Thiệu là Nhan Lương, giải vây cho thành Bạch Mã.

Tháng 5 năm 200, Quan Vũ cùng Trương Liêu lại theo Tào Tháo đi men theo sông Hoàng Hà về phía tây đến cứu Diên Tân. Viên Thiệu cùng Lưu Bị và Văn Xú mang quân đuổi theo. Quân Tào đánh bại quân họ Viên một trận nữa tại đây, Văn Xú tử trận.

Tam Quốc Diễn Nghĩa thêu dệt thêm chuyện Văn Xú đánh bại Từ Hoảng, Trương Liêu, nhưng bị Quan Vũ cưỡi ngựa Xích Thố đuổi theo chém chết. Trên thực tế Văn Xú chết trong đám loạn quân, không rõ ai giết, và Quan Vũ cũng chưa từng cưỡi ngựa Xích Thố.

Vì lực lượng ít hơn địch nên sau đó Tào Tháo hạ lệnh lui quân về phía nam Tế Thủy, tức là bến Quan Độ đóng đồn, còn Viên Thiệu đóng lại ở Diên Tân. Sau trận Diên Tân, hai bên tạm hưu chiến. Tào Tháo càng khâm phục Quan Vũ, ban thưởng cho ông rất nhiều.

Bỏ trốn về với Lưu Bị

Lưu Bị thấy Viên Thiệu không đủ tài năng để chống Tào Tháo nên bỏ đi tự lập. Quan Vũ sau khi đã lập công trả ơn cũng lẻn trốn đi tìm Lưu Bị. Trong khi Tào Tháo đang theo dõi sát sao tình hình mặt trận Quan Độ và điều quân để quyết một trận kịch chiến thì Quan Vũ gói toàn bộ tặng phẩm của Tào Tháo để lại, viết một lá thư cáo biệt và lẳng lặng ra đi.[9] Thủ hạ của Tào Tháo muốn truy kích ông nhưng Tào Tháo ngăn lại không cho đuổi theo.

Trong Tam Quốc Diễn Nghĩa, La Quán Trung tập trung mô tả việc Quan Vũ lén đi khỏi chỗ Tào Tháo ở Hứa Xương sau trận Diên Tân. Tào Tháo còn kịp đi ra tiễn ông ở Hứa Xương. Trên thực tế hai bên Viên - Tào đối luỹ từ tháng 5 và cả Viên Thiệu lẫn Tào Tháo đều bám sát không rời chiến trường, và Quan Vũ rời khỏi đại doanh Tào ở Diên Tân. Chuyện Quan Vũ bảo vệ hai chị qua năm ải chém sáu tướng, nhận Quan Bình làm con nuôi, thu nhận Châu Thương cũng hoàn toàn không có thật. (Quan Bình là con ruột, Châu Thương là nhân vật hư cấu).